Noble castellano m. en 1420. I conde de Benavente (1398-1420). Descendiente de un ilustre linaje portugués, contrajo matrimonio con Juana Téllez de Meneses, hermana de la reina Leonor de Portugal -casada con Fernando I de Portugal (1367-1383)-, por lo que se vinculó de forma directa con la monarquía lusa. A la muerte del rey portugués en 1383, defendió los derechos de Juan I de Castilla (1379-1390) al trono de Portugal frente a Juan de Avis, hijo natural de Pedro I de Castilla (1357-1367), que, tras una cruenta guerra civil (1383-1385), fue finalmente proclamado rey (Juan I de Portugal, 1385-1433) con el apoyo de Juan de Gante, duque de Lancaster, que aspiraba a ocupar el trono castellano, por estar casado con una hija de Pedro I de Castilla. Pimentel se convirtió desde entonces en uno de los hombres de confianza de Juan I de Castilla y participó con arrojo en la Batalla de Aljubarro-ta (15-VIII-1385), combate decisivo de la guerra mantenida entre 1384 y 1397 entre las coronas...